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Sharples は 2005 年 2 月、Carl Shepherd と共同で HomeAway を設立しました。彼は、市場をリードするレンタル Web サイトを世界中で獲得するために、民間資金を 4 億ドルにまで増やしました。その時から、統一テクノロジープラットフォームが支える凝集型のグローバルネットワークへの HomeAway の導入に従事しています。

Sharples は、Fortune が選ぶテクノロジー企業 500 社にマーケティングのデータや調査を提供する IntelliQuest Information Group で以前、社長兼最高経営責任者を務めていました。また、2 件の公募を成功させ、WPP グループに対して IntelliQuest の継続販売を成立させました。

Sharples はテクノロジーブランド戦略のエキスパートであり、Apple、Microsoft、Dell など複数の大手ブランドの相談役を務めた経験があります。現在は、RetailMeNot (NASDAQ:SALE)、Fexy Media、Twyla の取締役会のメンバーを務めています。ベンチャー投資会社 Institutional Venture Partners と、未公開株式投資会社 Tritium Partners の投資相談役も務めています。さらに Sharples は情熱あふれる起業家でもあり、複数の新興事業に現在関与しています。

彼は、コルビーカレッジで数学と経済学の学士号を、スタンフォード大学経営大学院で修士号を取得しました。